Glúcidos

Concepto y clasificación:

Antiguamente se les conocía a los glúcidos como carbohidratos Cn (H2O)n . 

Se descubrieron glúcidos que tenían otros grupos funcionarios, como los ácidos.

Los glúcidos son moléculas grandes formadas de otras moléculas más pequeñas, son polímeros (glúcidos) formados por monómeros (monosacáridos).

En cuanto a las funciones de los glúcidos, son polímeros de monómeros iguales, las funciones biológicas son pasivas. Estas funciones pueden ser:

• Actúan como fuente de energía.
• Tienen enlaces covalentes.
• Actúan como almacén de energía.
• Tienen una función estructural, actúan como ladrillos de construcción de ciertas estructuras.

En cuanto a su clasificación, los glúcidos se clasifican en osas y ósidos. 

Los ósidos a su vez de clasifican en en holósidos, que están formados por monosacáridos y heterósidos, que son monosacáridos acompañados de otras moléculas no glucídicas. 

Dentro de los holósidos, nos encontramos con dos tipos:

• Oligosacáridos, formados de 2 a 10 monosacáridos.
• Polisacáridos, formados de más de 10 monosacáridos. Dentro de los polisacáridos, hay dos tipos: 
• Homopolisacáridos: formado del mismo monosacárido.
• Heteropolisacáridos: formado por varios tipos de monosacáridos.

Dentro de los heterósidos, están glucoproteínas y glucolípidos.

1. Monosacáridos

Son los más sencillos de todos los glúcidos. Son no hidrolizables. Si los enlaces del monosacáridos se rompen ya no es un glúcido. Además forman el resto de los glúcidos.

Tienen entre 3 y 9 átomos de carbono. Los más frecuentes en la naturaleza son los que tienen entre 3 y 6 átomos de C. Se les podría definir químicamente como polihidroxialdehidos.

Todos los monosocáridos están formados por esqueleto de carbono. Estos carbono van acompañados de Hidrógeno, constituyendo un grupo funcional carbohidruro. Los carbohidruros forman enlaces covalentes y son apolares.

  Este enlace covalente es la única forma de energía utilizable para los seres vivos, energía química.

Aldopentosa

La aldopentosa es un grupo polar covalente dativo. Esta formado por un grupo hidróxilo(-OH,alcoholíco) y un grupo carbolino (=O), doble enlace con el oxígeno.

Cuando el carbonilo esta en el enlace terminal se llama grupo aldéhido. También puede estar en un carbono interior, entonces se llama cetona.

Si sumamos todas estas características, resulta ser polar.
Los monosacáridos son dulces, solubles blancos y cristalizables.
Nomenclatura: Aldo/ceto + nº C + osa

1.1.) Propiedades de los monosacáridos:
1.1.1.) Isomería espacial

La isomeria consiste en dos moléculas que tienen la misma fórmula molecular y distintas propiedades físicas o químicas. Existen distintos tipos de isomería: por ejemplo la isomería geométrica, misma forma molecular pero distinta forma geométrica. Isomería espacial: misma forma molecular, pero distinta forma en el espacio. Isomería óptica: misma forma molecular, pero distinta actividad óptica.

La molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la mano izquierda. Ambas manos  no son iguales (el guante de uno no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman emantiómeros y enantiones.
El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos.(Figura de abajo)

Isomería espacial: carbono asimétrico

Imagen especular uno de otro:

Los monosacáridos también presentan isomería óptica, igual fórmula molecular, distinta actividad óptica.

La luz, haz de ondas que vibran en todas las direcciones, antes de entrar en el polarizador se llama luz no polarizada. El polarizador refleja todas las luces, solo deja pasar la luz que vibra en un plano. La luz que sale del polarizador, se llama luz polarizada y sale en una sola dirección.

En la disolución de un monosacárido la luz que sale esta desviada. Si rota a la derecha se llama dextrorrotatorio y se rota a la izquierda levorrotatorio.
Los monosacáridos tienen un poder reductor.

1.1.2.) Forma de los monosacáridos
 Si tienen 5 o más carbonos, no son lineales ni planos, son cillados y tridimensionales.

Forma un enlace hemiacetálico en el C4 o C5. Esto lo hace porque el carbonilo es muy estable.














REGLAS HAWORTH
-Forma lineal                                                                            -Forma ciclada
Izquierda                                                                                    Arriba
Derecha                                                                                     Abajo
C4-C5                                                                                       Girar
Trazo grueso delante y arriba                                                      Trazo fino detrás y abajo
Ejemplos: 

       

 3)Monosacáridos de importancia biológica:

- 3 átomos de carbono: lo encontramos en la glucólisis y en la fase oscura de la fotosíntesis. Gliceraldehido: 

 -5 átomos de carbono: están la ribosa (ARN) y la desoxirribosa (ADN), son aldopentosas.

Cetopentosa (D-Ribulosa) : la lleva a cabo una enzima muy abundante de la naturaleza. Es un monosacárido de gran importancia biológica porque desempeña una función en la fase oscura de la fotosíntesis.

Para que la fotosíntesis tenga lugar hace falta dióxido de carbobo + agua + sales--->monómeros + O2

- 6 átomos de carbono: se llaman aldohexosa, como la glucosa, la galactosa (monosacárido de la leche),  la galactosa es lo que se llama un epímero (al reves) en 4 de la glucosa.

También se llaman cetohexosa, como la fructosa.

Las hexosas se utilizan como fuentes de energía rompiendo los enlaces covalentes. Necesitan mucha energía química de enlace. Es la única forma de energía utilizada por los seres vivos.

2. Oligosacáridos: disacáridos
Los oligosacáridos son polimeros de 2 a 10 monosacáridos.
Los disacáridos están formados por enlaces entre dos monosacáridos mediante un enlace O-Glucosílico  (C-O-C + H2O), se establece entre dos grupos OH de dos monosacáridos distintos OH + OH. Cuando se forma OH + OH se forma -O- + H2O, cuando se forma un enlace siempre se desprende una molécula de agua. Esto pasa por hidrólisis, siempre que se desprende una molécula de agua, el mismo enlace se rompe con una molécula de agua.

LACTOSA
Enlace que se establece entre la galactosa. Es un epímero en C 4 de la glucosa.

B(1->4)
B-D- Galactopiranosil (1->4)- alfa-glucopiranosa
La terminación -sil dice que el carbono es hemiacetálico (carbonílico) y la terminación -osa (no hemiacetálico).
A este tipo de enlace se le llama monocarbonílico.




SACAROSA
Unión de una glucosa (1->2) y una fructosa mediante un enlace alfa (1->2).
Se le llama dicarbonílico.
Alfa-D-Glucopiranosil (1->) alfa-D-Fructofuranósido
La sacarosa no tiene poder reductor.
Los disacáridos naturales, se encuentran en la naturaleza como tales, algunos son:
la mactosa alfa (1->2), se forma al hacerle la hidrólisis al almidón y la cerobiosa beta (1->2), se forma al hacerle la hidrólisis a la celulosa.

Funciones de los disacáridos:

• Fuente de energía
• Respiración celular
• Combustible

3. Polisacáridos

Son polímeros de más de 10 monosacáridos. Los monosacáridos más sencillos están formados de glucosa.

m(C6 H12 O6) -> (C6 H10 O5)m + (m-1) H2O

Los polisacáridos ni son dulces, ni cristalinos, ni solubles, ni reductores, por el tamaño son apolares e insolubles.

-Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido. 

1) Almidón: es un homopolisacárido de reserva vegetal (almacenan glucosas con enlace alfa (1->4).

Por hidrólisis forma maltosa.

El almidón es una buena reserva de glucosa vegetal porque resulta insoluble. Si se disuelve no crea presión osmótica. 

Si se encuentra almacenado, se llama amiloplastos, son plastos que contienen almidón.

La molécula de almidón es un polímero de dos tipos.

Nos encontramos con un 20% de amilosa y un 80% de amilopectina.

- Amilosa: es una glucosa con enlace alfa (1->4), forma una estructura helicoidal.

- Amilopectina: forma enlace (6->1) (4->1) (4->1), forma una estructura en ramas.

                    
2) Glucógeno: es un polisacárido de reserva energética formado por cadenas de glucosa. Abunda en el hígado y en los músculos y también en varios tejidos.
Se diferencia del almidón en que sólo tiene un tipo de polímero (amilopectina), es igual pero tiene más ramas y son más largas.

  3) Celulosa:  es la biomolécula orgánica más abundante ya que forma la mayor parte de la biomasa terrestre.
Es un compuesto de moléculas de beta-glucosa (1->4), es pues un homopolisacárido.
Forma un polímero lineal, que después es helicoidal y da lugar a una hélice más apretada, más helicoidal. Esto tiene una consecuencia, los enlaces glucosílicos quedan dentro de la hélice, protegidos. Es muy difícil de romper ese enlace glucosílico, es muy difícil de hidrolizar.
La celulosa es inerte, no hay forma de romperla, ni de hacerla reaccionar. Es un buen material de construcción.
-Las cadenas de celulosa se encuentran formando haces ||||
-Estos haces son pararelos en cada capa y cruzados con la cara anterior y posterior.
La estructura cuasicristalina es un magnífico material estructural.